Pre-Formula Uno
Nakajima ha iniziato la sua carriera nelle corse nel 1996, quando ha iniziato il karting. Suo padre era stato sostenuto da Toyota arci-rivali Honda attraverso la sua carriera. Nakajima sperava che unendosi a Toyota si sarebbe scudo contro qualsiasi reclamo che suo padre aveva promosso la sua carriera.
Nel 2002, Nakajima ha vinto una borsa di studio in Formula Toyota, in cui è diventato campione un anno dopo. Ha progredito in Formula Tre giapponese nel 2004, vincendo due delle 20 gare e finendo quinto nel campionato piloti. Nakajima rimase nella Formula Tre giapponese per il 2005, finendo secondo. Ha anche corso nella serie giapponese GT300 auto sportive, dove ha finito l'anno ottavo.
Nakajima è passato alla Formula Tre Euroseries nel 2006. Ha finito settimo con 36 punti.
Nel novembre 2006, Nakajima è stato nominato test driver della Williams per la stagione 2007. Il debutto di Nakajima in una vettura di Formula Uno è avvenuto al Fuji Speedway nel novembre 2006, dove ha completato quattro giri dimostrativi in condizioni di bagnato.
Nakajima ha corso nella serie GP2 nel 2007 per il team DAMS. Nakajima ha anche servito come test driver della Williams, completando 7.000 km di test per il team.
Il primo anno di Nakajima in GP2 finito senza vittorie, ma cinque podi consecutivi e ha concluso l'anno come top rookie.
Formula Uno
È stato annunciato il 9 ottobre 2007 che in seguito al ritiro di Alexander Wurz, Nakajima avrebbe corso per la Williams nel finale di stagione nel Gran Premio del Brasile 2007. Nakajima finì decimo in gara. Ha stabilito il quinto giro più veloce - più veloce del suo compagno di squadra Nico Rosberg, che ha finito quarto.
Il 7 novembre è stato confermato dalla Williams che Nakajima avrebbe affiancato Rosberg al team Williams per la stagione 2008. Ha avuto un inizio di 2008 di successo al Gran Premio d'Australia. Finisce settimo, ma promosso al sesto posto dopo la squalifica di Rubens Barrichello. Ha poi finito settimo nel Gran Premio di Spagna. Nakajima ha ottenuto due punti a Monaco. Fu il primo pilota giapponese di Formula Uno a segnare un punto a Monaco. Nakajima ha segnato di nuovo al Gran Premio di Gran Bretagna. A Singapore, Nakajima è arrivato per la prima volta al terzo turno di qualifiche. Si qualificò 10° e finì ottavo e segnò un punto.
Nakajima è stato trattenuto dalla Williams per la stagione 2009. Al Gran Premio d'Australia si è schiantato contro il muro alla sesta curva, mettendolo fuori gara. Nakajima si ritirò anche al Bahrain. Si è schiantato a due giri dalla fine del Gran Premio di Monaco mentre correva al 10º posto. Al Gran Premio di Gran Bretagna, Nakajima qualificato in un quinto posto, hi più alto posto di partenza. Nakajima ha finito la stagione senza segnare un solo punto.
Williams ha firmato Rubens Barrichello e Nico Hülkenberg per il 2010, lasciando Nakajima senza un posto. Stefan GP ha annunciato il 19 febbraio 2010 che Nakajima era uno dei piloti della squadra. Strefan GP è stato costruito dai resti del team Toyota F1. Toyota si era ritirata dalla F1 alla fine del 2009. Stefan GP non ha avuto un'iscrizione alla stagione 2010 di Formula Uno. La FIA ha stabilito che la Stefan GP non poteva essere iscritta alla stagione in una fase così avanzata. Questo ha lasciato Nakajima senza un giro in Formula Uno per il 2010.
