Il Chelsea ha iniziato nel 1905 e ha giocato la seconda divisione del campionato. Hanno vinto il loro primo trofeo nel 1955, quando sono diventati campioni della prima divisione. Hanno vinto la FA Cup nel 1970, 1997, 2000 e 2007. Hanno vinto la Coppa di Lega nel 1965, 1998, 2005 e 2007. Negli anni '70 il Chelsea non riuscì a mantenere la sua posizione in prima divisione, a causa delle difficoltà finanziarie. Negli anni 1990 hanno sfidato il titolo della Premier League. Ci sono andati vicini, ma non l'hanno vinto fino al 2005 e al 2006.
Nel 2003 il miliardario russo Roman Abramovich ha acquistato il Chelsea e ha investito molti capitali per assumere nuovi calciatori. Ha anche assunto Luiz Felipe Scolari, come manager del club. Abramovich ha anche assunto Peter Kenyon come amministratore delegato per essere responsabile delle strategie commerciali del club. Questo ha reso il Chelsea sempre più potente, e ha vinto la Premier League in anni consecutivi. Un terzo titolo consecutivo di FA Premier League sfuggì al Chelsea dopo che il loro fallimento nella sconfitta dell'Arsenal all'Emirates Stadium significò che il Manchester United aveva vinto il suo nono titolo in quindici tentativi.
Il 20 settembre 2007, il manager di grande successo José Mourinho ha lasciato il club per "mutuo consenso". Questa uscita è arrivata pochi giorni dopo una prestazione scandalosamente povera che li ha visti a malapena pareggiare 1-1 in una partita di Champions League contro la squadra norvegese Rosenborg B.K.. Dopo l'uscita di Mourinho, il Chelsea ha nominato direttore del calcio Avram Grant, l'ex manager di Israele dal 2002 al 2006, nuovo manager del club, fino a maggio 2008. Grant è subentrato con il Chelsea in ritardo nella "corsa al titolo" della Premier League dietro il Manchester United e l'Arsenal, ed è riuscito a mantenere il Chelsea nella caccia al campionato fino all'ultima partita della stagione. Ha portato il Chelsea alla finale di Champions League per la prima volta e alla finale di Carling Cup, ma è stato licenziato alla fine della stagione, insieme all'assistente Henk ten Cate. Grant è stato licenziato dal lavoro dopo aver perso in finale in un 5-6 ai calci di rigore contro il Manchester United e sostituito da Luiz Felipe Scolari, l'allora allenatore del Portogallo, in agosto. Tuttavia, dopo una scarsa serie di risultati Scolari è stato licenziato il 9 febbraio 2009. Guus Hiddink ha preso in consegna il club fino al resto della stagione. All'inizio di giugno hanno giocato nella finale di FA Cup contro l'Everton, dove il Chelsea ha vinto 2-1, dopo i gol di Frank Lampard e Didier Drogba. In quella finale, Louis Saha dell'Everton segnò il gol più veloce nella storia della FA Cup, in 25 secondi. Una settimana dopo, l'ex manager del Milan Carlo Ancelotti fu nominato nuovo manager del Chelsea. Antonio Conte è stato il loro manager fino a luglio 2018 e li ha aiutati a vincere il titolo 2016/17. Frank Lampard, ex giocatore del Chelsea, è l'attuale manager del Chelsea F.C.
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