John Graves Simcoe era un generale e politico britannico. Il padre di Simcoe John Simcoe morì di polmonite poco dopo la battaglia di Quebec durante la Guerra dei Sette Anni, mentre prestava servizio nella Royal Navy. Per onorare il suo defunto padre, John Graves Simcoe si arruolò come guardiamarina nell'esercito britannico. John Graves Simcoe fu poi inviato a Boston nel 1770 alla vigilia della Rivoluzione Americana. Simcoe combatté per l'Impero britannico contro i ribelli durante l'assedio di Boston. Simcoe fu poi promosso capitano. Il capitano John Graves Simcoe ha poi combattuto per l'Impero contro i Ribelli in Pennsylvania nella battaglia di Brandywine. Si dice che a Brandywine Simcoe abbia ordinato ai suoi uomini di non sparare contro un certo numero di ribelli in fuga, uno dei quali era George Washington. Simcoe voleva allevare un reggimento lealista nero fatto interamente di schiavi liberati. Invece, a Simcoe fu chiesto di sostituire Robert Rogers come comandante dei Queen's Rangers. Il tenente colonnello John Graves Simcoe, comandante dei Queen's Rangers, partecipò a diverse importanti battaglie della guerra rivoluzionaria. Simcoe fu ad un certo punto catturato dai francesi e successivamente liberato dai Rangers. Simcoe cercò anche di smascherare l'anello di spionaggio Culper di Washington. Simcoe fu ucciso nella battaglia di Yorktown e rimandato in Inghilterra dove scrisse una storia della guerra rivoluzionaria dal punto di vista britannico. Simcoe si sposò con Elizabeth Posthuma Gwillim e fu eletto alla Camera dei Comuni come sostenitore del Primo Ministro William Pitt il Giovane. Simcoe sostenne la messa al bando della tratta degli schiavi e la rimozione di Warren Hastings dalla sua carica di governatore dell'India. Simcoe votò anche a favore della legge costituzionale del 1791 che divise il Quebec in due province chiamate Canada Superiore e Canada Inferiore. Simcoe si offrì di guidare gli inglesi nella loro guerra con la Spagna, ma invece fu nominato tenente governatore dell'Alto Canada. Simcoe era contrario alla schiavitù e voleva liberarsene. Poiché Simcoe voleva abolire la schiavitù, un gruppo di canadesi dell'Alto Canada vendette una donna di nome Chloe Cooley agli americani e la trascinò con la forza su una barca per gli Stati Uniti d'America. Simcoe rimase inorridito dall'incidente di Chloe Cooley e la utilizzò per giustificare l'abolizione della schiavitù. Simcoe ha detto: "I principi della Costituzione britannica sono fondamentalmente in contrasto con quella vile pratica della schiavitù che il cristianesimo condanna, quando assumo il governatorato dell'Alto Canada non permetterò mai la discriminazione con pratiche disoneste contro quelli di origine africana, indiana o americana". Poiché un certo numero di persone nell'Assemblea Legislativa erano proprietari di schiavi, Simcoe non è stato in grado di bandire completamente la schiavitù. Invece Simcoe emanò una legge per prevenire l'ulteriore introduzione di schiavi, nota anche come legge per limitare la schiavitù, che diceva che d'ora in poi uno che era nato nell'Alto Canada non poteva nascere schiavo ed era diventato illegale comprare o vendere schiavi. Poiché non c'erano molti schiavi nel Canada Superiore, la legge di Simcoe ha abolito la schiavitù nel corso della sua vita. Dopo di che molti schiavi fuggirono dagli Stati Uniti verso l'Alto Canada dove sarebbero stati liberi di fuggire dando origine a quella che divenne nota come la ferrovia sotterranea.