La Gran Bretagna dichiarò guerra alla Germania il 3 settembre 1939. La 3ª Divisione fu inviata in Belgio come parte della British Expeditionary Force (BEF). Montgomery prevedeva un disastro simile a quello del 1914, e così passò la Guerra Falsa ad addestrare le sue truppe alla ritirata in sicurezza piuttosto che alle operazioni offensive. Durante questo periodo, Montgomery affrontò seri problemi dai suoi superiori per il suo atteggiamento riguardo alla salute sessuale dei suoi soldati. Tuttavia, fu difeso dal licenziamento dal suo superiore Alan Brooke, comandante del II Corpo. L'addestramento di Montgomery diede i suoi frutti quando i tedeschi iniziarono la loro invasione dei Paesi Bassi il 10 maggio 1940 e la 3ª Divisione avanzò fino al fiume Dijle e poi si ritirò a Dunkerque con grande professionalità, tornando in Gran Bretagna intatta con perdite minime. Durante l'operazione Dynamo - l'evacuazione di 330.000 truppe BEF e francesi in Gran Bretagna - Montgomery aveva assunto il comando del II Corpo dopo che Brooke aveva preso il comando ad interim dell'intera BEF.
Al suo ritorno Montgomery infastidì il War Office criticando il modo in cui la BEF era gestita e fu messo a capo di un gruppo più piccolo di soldati. Fu comunque nominato Compagno dell'Ordine del Bagno. Nel luglio 1940, fu nominato tenente generale ad interim, posto al comando del V Corpo, responsabile della difesa dell'Hampshire e del Dorset, e iniziò una lunga faida con il nuovo comandante in capo del Southern Command, Claude Auchinleck. Nell'aprile 1941, divenne comandante del XII Corpo responsabile della difesa del Kent. Durante questo periodo istituì un regime di addestramento continuo e insistette su alti livelli di forma fisica sia per gli ufficiali che per gli altri ranghi. Fu spietato nel licenziare gli ufficiali che considerava inadatti al comando in azione. Nel dicembre 1941 Montgomery ricevette il comando del South-Eastern Command che supervisionava la difesa del Kent, Sussex e Surrey. Rinominò il suo comando South-Eastern Army per promuovere lo spirito offensivo. Durante questo periodo sviluppò e provò ulteriormente le sue idee e addestrò i suoi soldati, culminando nell'Esercitazione Tiger nel maggio 1942, un'esercitazione di forze combinate che coinvolse 100.000 truppe.
Nord Africa e Italia
Il primo comando di Montgomery
Nel 1942, era necessario un nuovo comandante sul campo in Medio Oriente. Auchinleck stava agendo sia come comandante in capo del Comando del Medio Oriente che come comandante dell'Ottava Armata. Aveva fissato la posizione degli Alleati nella Prima Battaglia di El Alamein, ma dopo una visita nell'agosto 1942, il Primo Ministro, WinstonChurchill, lo sostituì come C-in-C con Alexander e William Gott come comandante dell'Ottava Armata nel deserto occidentale. Dopo che Gott fu ucciso mentre tornava al Cairo, Churchill fu persuaso da Brooke, che a quel punto era capo dello Stato Maggiore Imperiale, a nominare Montgomery, che era stato appena nominato per sostituire Alexander come comandante delle forze di terra britanniche per l'operazione Torch.
Montgomery era molto popolare tra gli uomini dell'Ottava Armata, e quando prese il comando lo spirito combattivo e le capacità dell'esercito migliorarono. Prendendo il comando il 13 agosto 1942, divenne immediatamente un turbine di attività. Ordinò la creazione del X Corps, che conteneva tutte le divisioni corazzate per combattere a fianco del suo XXX Corps che era composto da tutte le divisioni di fanteria. Questo non era in alcun modo simile a un Panzer Corps tedesco. Uno dei Panzer Corps di Rommel combinava unità di fanteria, corazzate e artiglieria sotto un unico comandante di divisione. L'unico comandante comune per i corpi di fanteria e corazzati di Montgomery era lo stesso comandante dell'Ottava Armata. Correlli Barnett disse che la soluzione di Montgomery "...era in ogni modo opposta a quella di Auchinleck e in ogni modo sbagliata, perché portava il pericoloso separatismo esistente ancora oltre". Montgomery passò due mesi a rendere più forte la linea del fronte di 30 miglia (48 km) a El Alamein. Chiese ad Alexander di inviargli due nuove divisioni britanniche (51a Highland e 44a) che stavano arrivando in Egitto e che dovevano essere schierate in difesa del Delta del Nilo. Spostò il suo quartier generale sul campo a Burg al Arab, vicino al posto di comando delle forze aeree, per coordinare meglio le operazioni combinate. Montgomery voleva che l'esercito, la marina e l'aeronautica combattessero insieme secondo lo stesso piano dettagliato. Ordinò l'immediato rinforzo delle vitali alture di Alam Halfa, appena dietro le proprie linee, aspettandosi che il comandante tedesco, Erwin Rommel, attaccasse da lì, cosa che Rommel fece presto. Montgomery ordinò di distruggere tutti i piani di ritirata. "Ho cancellato il piano di ritiro", disse ai suoi ufficiali nella prima riunione che tenne con loro nel deserto. "Se veniamo attaccati, allora non ci sarà nessuna ritirata. Se non possiamo restare qui vivi, allora resteremo qui morti".
Montgomery fece un grande sforzo per apparire davanti alle truppe il più spesso possibile, visitando frequentemente varie unità e facendosi conoscere dagli uomini, spesso organizzando la distribuzione di sigarette. Anche se all'arrivo nel deserto indossava ancora un berretto standard da ufficiale britannico, indossò per un breve periodo un cappello australiano a tesa larga prima di passare ad indossare il berretto nero (con il distintivo del Royal Tank Regiment accanto al distintivo da ufficiale generale britannico) per il quale divenne famoso. Il berretto nero gli era stato dato da un soldato quando era salito su un carro armato per vedere da vicino le linee del fronte. Sia Brooke che Alexander furono stupiti dal cambiamento di atmosfera quando lo visitarono il 19 agosto, meno di una settimana dopo che Montgomery aveva preso il comando.
Prime battaglie con Rommel
Rommel tentò di girare il lato sinistro dell'Ottava Armata nella battaglia di Alam Halfa del 31 agosto 1942. L'attacco della fanteria del Corpo corazzato tedesco/italiano fu fermato in combattimenti molto pesanti. Le forze di Rommel dovettero ritirarsi rapidamente in modo da poter fuggire attraverso i campi minati britannici. Montgomery fu criticato per non aver contrattaccato immediatamente le forze in ritirata, ma egli sentiva fortemente che la sua formazione di forze britanniche non era ancora pronta. Un contrattacco affrettato rischiava di rovinare la sua strategia per un'offensiva alle sue condizioni alla fine di ottobre, la cui pianificazione era iniziata subito dopo aver preso il comando. Fu confermato nel grado permanente di tenente generale a metà ottobre.
La conquista della Libia era essenziale per i campi d'aviazione per sostenere Malta e per minacciare le retrovie delle forze dell'Asse che si opponevano all'operazione Torch. Montgomery si preparò meticolosamente per la nuova offensiva dopo aver convinto Churchill che il tempo non era sprecato. (Churchill inviò un telegramma ad Alexander il 23 settembre 1942 che iniziava: "Siamo nelle tue mani e naturalmente una battaglia vittoriosa fa ammenda per molto ritardo"). Era determinato a non combattere fino a quando non avesse pensato che ci fosse stata sufficiente preparazione per una vittoria, e mise in atto le sue convinzioni con la raccolta di risorse, la pianificazione dettagliata, l'addestramento delle truppe - specialmente nello sgombero dei campi minati e nel combattimento notturno - e nell'uso di 252 dei più recenti carri armati Sherman di costruzione americana, 90 obici semoventi M7 Priest, e facendo una visita personale ad ogni unità coinvolta nell'offensiva. Quando l'offensiva fu pronta alla fine di ottobre, l'Ottava Armata aveva 231.000 uomini nella sua forza di razionamento, tra cui unità britanniche, australiane, sudafricane, indiane, neozelandesi, greche e della Francia libera.
El Alamein
La seconda battaglia di El Alamein iniziò il 23 ottobre 1942 e terminò dodici giorni dopo con la prima vittoria terrestre alleata decisiva su larga scala della guerra. Montgomery predisse correttamente sia la durata della battaglia che il numero di vittime (13.500). Tuttavia, poco dopo che le unità corazzate e la fanteria britannica sfondarono le linee tedesche e italiane e stavano inseguendo le forze nemiche a velocità lungo la strada costiera, un violento temporale scoppiò sulla regione, impantanando i carri armati e i camion di supporto nel fango del deserto. Montgomery, in piedi davanti ai suoi ufficiali al quartier generale e vicino alle lacrime, annunciò che era costretto ad annullare l'inseguimento. Corelli Barnett ha fatto notare che la pioggia cadde anche sui tedeschi, e che il tempo è quindi una spiegazione inadeguata per il mancato sfruttamento dello sfondamento, ma comunque la battaglia di El Alamein era stata un grande successo. Più di 30.000 prigionieri furono fatti, compreso il secondo in comando tedesco, il generale von Thoma, così come altri otto ufficiali generali. Rommel, essendo stato in un ospedale in Germania all'inizio della battaglia, fu costretto a tornare il 25 ottobre 1942 dopo che il generale Stumme - il suo sostituto come comandante tedesco - morì di un attacco di cuore nelle prime ore della battaglia.
Tunisia
Montgomery fu nominato cavaliere e promosso generale a tutti gli effetti. La successiva avanzata dell'Ottava Armata, mentre i tedeschi si ritiravano per centinaia di miglia verso le loro basi in Tunisia, utilizzò i vantaggi logistici e di potenza di fuoco dell'esercito britannico, evitando inutili rischi. Inoltre diede agli alleati l'indicazione che la marea della guerra aveva veramente girato in Nord Africa[]. Montgomery mantenne l'iniziativa, applicando una forza superiore quando gli conveniva, costringendo Rommel fuori da ogni successiva posizione difensiva. Il 6 marzo 1943, l'attacco di Rommel alla sovraestesa Ottava Armata a Medenine (Operazione Capri) con la più grande concentrazione di corazzati tedeschi in Nord Africa fu respinto con successo. Alla Linea Mareth, dal 20 marzo al 27 marzo, quando Montgomery incontrò un'opposizione più forte di quanto si aspettasse, passò a cercare di aggirare il fianco dei tedeschi, appoggiato dal supporto dei cacciabombardieri della RAF che volavano bassi.
Questa campagna dimostrò gli ingredienti vincenti della battaglia: morale (malattia e assenteismo erano praticamente eliminati nell'Ottava Armata[]), cooperazione di tutte le armi, comprese le forze aeree, supporto logistico di prima classe e ordini chiari. Per il suo ruolo in Nord Africa fu insignito della Legione al Merito dal governo degli Stati Uniti con il grado di comandante in capo.
Sicilia
Il successivo grande attacco alleato fu l'invasione alleata della Sicilia (Operazione Husky). Montgomery considerava i piani iniziali per l'invasione alleata, che erano stati concordati in linea di principio da Eisenhower e Alexander, impraticabili a causa della separazione delle truppe e degli sforzi. Riuscì a far cambiare i piani per concentrare le forze alleate, facendo sbarcare la Settima Armata USA di Patton nel Golfo di Gela (sul lato sinistro dell'Ottava Armata, che sbarcò intorno a Siracusa nel sud-est della Sicilia) piuttosto che vicino a Palermo nell'ovest e nord della Sicilia. Le tensioni interalleate crebbero quando i comandanti americani Patton e Bradley (allora al comando del II Corpo d'Armata americano sotto Patton), si irritarono perché vedevano Montgomery come vanitoso. Si risentirono con lui, pur accettando le sue capacità di generale. []
Campagna italiana
Durante l'autunno del 1943, Montgomery continuò a comandare l'Ottava Armata durante gli sbarchi sulla terraferma dell'Italia stessa. In concomitanza con gli sbarchi anglo-americani a Salerno (vicino a Napoli) della Quinta Armata di Mark Clark e gli sbarchi via mare delle paracadutisti britannici nel tacco d'Italia (compreso il porto chiave di Taranto, dove sbarcarono senza resistenza direttamente nel porto), Montgomery guidò l'Ottava Armata su per la punta dell'Italia. Alcune critiche furono mosse alla lentezza dell'avanzata di Montgomery. [] L'Ottava Armata, responsabile del lato orientale del fronte alleato, dalla dorsale appenninica centrale alla costa adriatica, combatté una successione di combattimenti alternando attraversamenti opposti dei fiumi che attraversavano la loro linea di avanzata e attacchi contro le posizioni difensive abilmente costruite dai tedeschi sulle creste intermedie. L'Ottava Armata attraversò il fiume Sangro a metà novembre e penetrò nella posizione più forte dei tedeschi alla Linea Gustav, ma quando il tempo invernale peggiorò l'avanzata si fermò perché i trasporti si impantanarono e le operazioni di supporto aereo divennero impossibili. Montgomery odiava la mancanza di coordinamento, la dispersione degli sforzi, il pasticcio strategico e l'opportunismo che percepiva nello sforzo alleato in Italia ed era contento di lasciare la "colazione del cane" il 23 dicembre[]
Normandia
Montgomery tornò in Gran Bretagna per prendere il comando del 21° Gruppo d'Armate che consisteva in tutte le forze di terra alleate che avrebbero preso parte all'operazione Overlord, l'invasione della Normandia. La pianificazione preliminare per l'invasione aveva avuto luogo per due anni, più recentemente dallo staff del COSSAC (Capo di Stato Maggiore del Comandante Supremo Alleato).
Il piano iniziale di Montgomery era, molto probabilmente, per una fuga immediata verso Caen. All'inizio non aveva abbastanza uomini, così iniziò una serie di battaglie in cui gli eserciti britannico, canadese e americano intrappolarono e sconfissero le forze tedesche in Normandia nella tasca di Falaise. A metà luglio la penisola del Cotentin fu occupata e Caen catturata.
Avanzare verso il Reno
Il crescente numero di truppe americane nel teatro europeo (da cinque divisioni su dieci al D-Day a 72 su 85 nel 1945) rese politicamente impossibile che il comandante delle forze di terra fosse britannico. Dopo la fine della campagna di Normandia, il generale Eisenhower stesso assunse il comando delle forze di terra pur continuando come comandante supremo, con Montgomery che continuava a comandare il 21º Gruppo d'Armate, ora composto principalmente da unità britanniche e canadesi. Montgomery si risentì amaramente per questo cambiamento, anche se era stato concordato prima dell'invasione del D-Day. Winston Churchill fece promuovere Montgomery a Field Marshal come compensazione.
Montgomery riuscì a convincere Eisenhower ad adottare la sua strategia di una singola spinta verso la Ruhr con l'operazione Market Garden nel settembre 1944. Non era caratteristico delle battaglie di Montgomery: l'offensiva era strategicamente audace, ma mal pianificata. Montgomery non ricevette o ignorò le informazioni ULTRA che avvertivano della presenza di unità corazzate tedesche vicino al luogo dell'attacco. Come risultato, l'operazione fallì con la distruzione della 1ª Divisione aviotrasportata britannica nella battaglia di Arnhem e la perdita di ogni speranza di invadere la Germania entro la fine del 1944.
La preoccupazione di Montgomery per la spinta verso la Ruhr lo aveva anche distratto dal compito essenziale di liberare la Schelda durante la cattura di Anversa; e così, dopo Arnhem, il gruppo di Montgomery fu incaricato di concentrarsi su questo in modo che il porto di Anversa potesse essere aperto.
Quando l'attacco a sorpresa sulle Ardenne ebbe luogo il 16 dicembre 1944, dando inizio alla Battaglia del Bulge, il fronte del 12° Gruppo d'Armate degli Stati Uniti era diviso, con il grosso della Prima Armata degli Stati Uniti sulla spalla settentrionale del "bulge" tedesco. Il comandante del Gruppo d'Armate, il generale Omar Bradley, si trovava a sud della penetrazione a Lussemburgo e il comando della Prima Armata statunitense divenne problematico. Montgomery era il comandante più vicino sul terreno e il 20 dicembre Eisenhower (che era a Versailles) trasferì la Prima Armata statunitense di Courtney Hodges e la Nona Armata statunitense di William Simpson al suo 21° Gruppo d'Armate, nonostante le veementi obiezioni di Bradley per motivi nazionali. Montgomery afferrò rapidamente la situazione, visitando personalmente tutti i comandanti di divisione, di corpo d'armata e di campo e istituendo la sua rete "Phantom" di ufficiali di collegamento. Raggruppò il XXX Corpo britannico come riserva strategica dietro la Mosa e riorganizzò la difesa statunitense della spalla settentrionale, accorciando e rafforzando la linea e ordinando l'evacuazione di St Vith. Il comandante tedesco della 5a Armata Panzer, Hasso von Manteuffel disse:
Le operazioni della 1a Armata americana si erano sviluppate in una serie di azioni individuali di mantenimento. Il contributo di Montgomery nel ristabilire la situazione fu quello di trasformare una serie di azioni isolate in una battaglia coerente combattuta secondo un piano chiaro e definito. Fu il suo rifiuto di impegnarsi in prematuri e frammentari contrattacchi che permise agli americani di raccogliere le loro riserve e frustrare i tentativi tedeschi di estendere il loro sfondamento.
Eisenhower aveva poi voluto che Montgomery passasse all'offensiva il 1º gennaio per incontrare l'esercito di Patton che aveva iniziato ad avanzare da sud il 19 dicembre e, così facendo, intrappolare i tedeschi. Tuttavia, Montgomery rifiutò di impegnare la fanteria che considerava impreparata in una tempesta di neve e per un pezzo di terra strategicamente non importante. Non lanciò l'attacco fino al 3 gennaio, a quel punto le forze tedesche erano state in grado di fuggire. Gran parte dell'opinione militare americana pensava che non avrebbe dovuto trattenersi, anche se era caratteristico da parte sua usare preparazioni prolungate per il suo attacco. Dopo la battaglia la Prima Armata statunitense fu reintegrata nel 12º Gruppo d'Armata; la Nona Armata statunitense rimase sotto il 21º Gruppo d'Armata fino a quando non attraversò il Reno.
Il 21° Gruppo d'Armate di Montgomery avanzò verso il Reno con le operazioni Veritable e Grenade nel febbraio 1945. Un attraversamento del Reno attentamente pianificato avvenne il 24 marzo. Anche se ebbe successo, fu settimane dopo che gli americani avevano inaspettatamente catturato il ponte Ludendorff a Remagen e attraversato il fiume. L'attraversamento del fiume da parte di Montgomery fu seguito dall'accerchiamento del Gruppo d'Armate B tedesco nella Ruhr. Inizialmente il ruolo di Montgomery era quello di sorvegliare il fianco dell'avanzata americana. Questo fu modificato, tuttavia, per prevenire qualsiasi possibilità di un'avanzata dell'Armata Rossa in Danimarca, e il 21° Gruppo d'Armate occupò Amburgo e Rostock e sigillò la penisola danese.
Il 4 maggio 1945, nella brughiera di Lüneburg, Montgomery accettò la resa delle forze tedesche nel nord della Germania, in Danimarca e nei Paesi Bassi. Questo fu fatto chiaramente in una tenda senza alcuna cerimonia. Nello stesso anno fu insignito dell'Ordine dell'Elefante, il più alto ordine in Danimarca.