La chimica organometallica è lo studio dei composti chimici che contengono legami tra il carbonio e un metallo. Combina aspetti della chimica inorganica (lo studio dei legami non carbonio) e della chimica organica (lo studio dei legami carbonio).
Esempi di composti organometallici sono il tetraetilead; era usato come additivo per carburanti (benzina con piombo) in passato. Anche la metilcobalamina (vitamina B12) è un composto organometallico comune.
I composti organometallici sono composti che hanno legami chimici tra uno o più atomi di metallo e uno o più atomi di carbonio di un gruppo organilico (un ligando organico). Hanno il prefisso "organo-" (per esempio, composti di organopalladio). I composti organometallici includono sottogruppi come le metalloproteine come l'emoglobina.
Il termine "metalorganici" di solito si riferisce a composti contenenti metallo senza legami diretti metallo-carbonio, ma che contengono ligandi organici che li legano a un composto organico. I beta-diketonati metallici, gli alcossidi e i dialchilamidi sono membri di questa classe.
Oltre ai metalli tradizionali, elementi come boro, silicio, arsenico e selenio formano composti organometallici.
Molti complessi hanno legami di coordinazione tra un metallo e ligandi organici. I ligandi organici spesso legano il metallo attraverso un eteroatomo come l'ossigeno o l'azoto, nel qual caso tali composti sono chiamati "composti di coordinazione".
Molti composti organici di coordinazione si trovano in natura. Per esempio, l'emoglobina e la mioglobina contengono un centro di ferro coordinato agli atomi di azoto di un anello di porfirina; il magnesio è il centro di un anello di clorina nella clorofilla. Il campo di tali composti inorganici è noto come chimica bioinorganica. Tuttavia, la metilcobalamina (una forma di vitamina B12), con un legame cobalto-metile, è un vero complesso organometallico, uno dei pochi conosciuti in biologia.
Il legame metallo-carbonio nei composti organometallici è a metà strada tra l'essere ionico e covalente. I composti organometallici con legami che hanno caratteri a metà tra lo ionico e il covalente sono molto importanti nell'industria. Sono entrambi relativamente stabili in soluzione ma abbastanza ionici da subire reazioni. Due classi importanti sono gli organoliti e i reagenti di Grignard.
Gli organometallici trovano usi pratici nei processi stechiometrici e catalitici, specialmente nei processi che coinvolgono il monossido di carbonio e i polimeri derivati dagli alcheni. Tutto il polietilene e il polipropilene del mondo sono prodotti con catalizzatori organometallici. L'acido acetico è prodotto usando catalizzatori carbonilici metallici nel processo Monsanto e nel processo Cativa. La maggior parte degli alcoli sintetici, almeno quelli più grandi dell'etanolo, sono prodotti per idrogenazione di aldeidi derivate dall'idroformilazione. Allo stesso modo, il processo Wacker è usato nell'ossidazione dell'etilene ad acetaldeide.
Gli organomettalici sono altamente basici e altamente riducenti. Catalizzano molte reazioni di polimerizzazione. Sono anche utili stechiometricamente.
I composti organometallici possono essere trovati nell'ambiente. Gli ambientalisti si preoccupano dei composti organo-piombo e organo-mercurio. Sono rischi tossici.
La ricerca è attualmente in corso utilizzando la catalisi organometallica. La crisi energetica ha avviato un maggiore interesse in modi più efficienti di lavorare con i restanti combustibili fossili che ci sono rimasti. Mentre molti concordano sul fatto che abbassare la dipendenza dal petrolio è più sicuro per l'ambiente, oltre che politicamente saggio. Il nuovo interesse per le tecnologie "verdi" ha anche contribuito ad aumentare la ricerca. Molti esempi di ricerca organometallica possono essere trovati nelle industrie petrolchimiche e farmaceutiche. Alcuni metodi attuali di produzione chimica sono dispendiosi e producono rifiuti tossici, mentre molti catalizzatori organometallici mostrano la promessa di cambiare ciò.
Louis Claude Cadet sintetizzò composti di metil arsenico legati al cacodile. William Christopher Zeise fece il complesso platino-etilene. Edward Frankland scoprì lo zinco dimetilico. Ludwig Mond scoprì il Ni(CO)4. Victor Grignard lavorò con composti organomagnetici. Gli abbondanti e diversi prodotti del carbone e del petrolio portarono alla catalisi Ziegler-Natta, Fischer-Tropsch, idroformilazione che impiegano CO, H2 e alcheni come materie prime e ligandi.
Anni fa, il piombo tetraetile veniva aggiunto alla benzina come agente antidetonante. Poiché il piombo è tossico, non è più usato nella benzina. Invece, altri composti organometallici come il ferrocene e il metilciclopentadienil tricarbonile di manganese (MMT) sono ora aggiunti alla benzina per prevenire il battito.
I premi Nobel del 1973 a Ernst Fischer e Geoffrey Wilkinson per il lavoro sui metalloceni hanno reso più popolare la chimica organometallica. Nel 2005, Yves Chauvin, Robert H. Grubbs e Richard R. Schrock hanno condiviso il premio Nobel per la metatesi olefinica catalizzata da metalli.