- Dal 900 al 400 a.C.: Siena, come altre città collinari toscane, fu occupata dagli Etruschi che cambiarono i territori con la loro tecnologia di irrigazione.
- 390 Battaglia di Allia
- Ai tempi dell'imperatore Augusto, una città romana chiamata Saena Julia nei territori precedentemente occupati dagli Etruschi.
- Siena non prosperò sotto il dominio romano. Non era situata vicino a nessuna strada principale e quindi perdeva le opportunità commerciali che ne derivavano.
- 774 a.C.: le più antiche famiglie aristocratiche di Siena fanno risalire la loro stirpe alla resa dei Longobardi a Carlo Magno.
- 1115: la morte della contessa Matilde, punto importante per la storia di Siena, perché in seguito il Marco della Tuscia, che era stato sotto il controllo della sua famiglia - i Canossa - si spezzò in diverse regioni autonome.
- Sienna divenne un importante centro di prestiti di denaro e un importante centro di commercio. All'inizio era governata direttamente dal suo vescovo.
- Nel corso del 1100: il potere del Vescovo perdeva energia e nello stesso tempo si completava la più grande costruzione di Siena, il Duomo.
- 1167: Siena, dopo un problema di territori con Arezzo, diventa indipendente dal Vescovo.
- 1179: Siena aveva una costituzione scritta.
- All'inizio del XII secolo un comune autonomo ha sostituito il precedente governo aristocratico. I consoli che governavano la repubblica divennero lentamente più inclusivi dei poblani, o gente comune, e il Comune aumentò il suo territorio come i nobili feudali circostanti nei loro castelli fortificati sottomessi al potere urbano. La repubblica di Siena, combattuta al suo interno tra i nobili e il partito popolare, lavorava di solito in opposizione politica alla sua grande rivale, Firenze.
- 1203: nasce l'Università di Siena.
- 4 settembre 1260: i ghibellini senesi, sostenuti dalle forze di re Manfredi di Sicilia, sconfissero i guelfi fiorentini nella battaglia di Montaperti.
-1348: Siena fu devastata dalla peste nera.
- 1355: con Carlo IV di Lussemburgo in città, la popolazione si alza e sopprime il governo dei Nove, stabilendo che i nobili Dodici sono assistiti da un gruppo a maggioranza popolare.
- Anni dopo ha dato il potere al milanese Gian Galeazzo Visconti per difenderlo dagli attacchi fiorentini.
- 1404: i Visconti vengono espulsi e viene istituito il governo dei Dieci Priori, in alleanza con Firenze contro il re Ladislao di Napoli. Con l'elezione del senese Pio II a Papa, i Piccolomini e altre famiglie nobiliari furono aiutati a tornare al governo, ma dopo la sua morte il controllo tornò in mani popolari.
- 1472: la Repubblica fonda il Monte dei Paschi, banca ancora oggi attiva e la più antica banca del mondo.
- 1487: L'eredità nobiliare torna in città sotto Pandolfo Petrucci con il sostegno di Firenze e di Alfonso di Calabria;
- A Pandolfo successe il figlio Borghese, che fu spodestato dal cugino Raffaello, aiutato dal papa mediceo Leone X. L'ultimo Petrucci fu Fabio, esiliato nel 1523 dal popolo senese.
- L'imperatore Carlo V approfittò della situazione caotica per mettere una guarnigione spagnola a Siena. I cittadini espulsero la guarnigione nel 1552 e si allearono con la Francia. Ciò fu inaccettabile per Carlo, che mandò il suo generale Gian Giacomo Medici ad assediarla con un esercito fiorentino-imperiale.
- Agosto 1554: Siena perde contro Firenze nella battaglia di Marciano. Dopo 18 mesi di resistenza, si arrende a Firenze il 17 aprile 1555, segnando la fine della Repubblica di Siena. Il nuovo re spagnolo Filippo, grazie a ingenti somme ai Medici, la cedette (a parte alcune fortezze costiere) al Granducato di Toscana,
- Fino all'unità d'Italia Siena era controllata da Firenze.
La città è un importante centro d'arte e cultura.