Tori era delusa dal fallimento del suo album. Doveva continuare a registrare altri album per la Atlantic Records a causa di un accordo per registrare fino a sei album se glielo avessero chiesto. Tori mise insieme un album da sola, ma quando suonò la musica per le persone della casa discografica, non le piacque. Trascorse più tempo sulla musica, cambiando alcune delle canzoni finché la casa discografica non fu soddisfatta.
Nel 1991, Tori pubblicò Little Earthquakes, il suo secondo album (dopo Y Kant Tori Read.) Questo album fu un successo. I testi dell'album riguardavano ricordi personali ed emozioni di Tori. Riguardavano argomenti come la religione, il sesso e la crescita. Una canzone, chiamata "Me and a Gun", era personale perché riguardava un periodo in cui Tori fu violentata.
Nel 1993, Tori pubblicò Under the Pink, il suo terzo album. Questo album ebbe ancora più successo del precedente. I testi erano ancora sui temi di Little Earthquakes. Includeva una canzone chiamata "Icicle" che parlava della masturbazione infantile.
Tori pubblicò Boys For Pele, il suo quarto album, nel 1996. Questo era un album molto più lungo, con 18 canzoni. La musica era più complessa e includeva diversi stili di musica e tipi di strumenti musicali. I critici avevano opinioni diverse sull'album. Alcune recensioni dissero che i testi erano difficili da capire e che la musica non era facile da ascoltare. Altre recensioni dissero che le canzoni erano molto interessanti e uniche. Nonostante le opinioni contrastanti, Boys For Pele ebbe successo in tutto il mondo.
Nel 1998, Tori pubblicò From the Choirgirl Hotel, il suo quinto album. Invece di concentrarsi principalmente sul pianoforte e su molti strumenti diversi, questo album includeva uno stile di musica chiamato "electronica". Questo tipo di musica spesso usa i computer per creare suoni e ritmi musicali. Tori includeva anche una band completa sulla maggior parte delle canzoni, inclusi chitarra, batteria e basso. I testi dell'album erano ancora molto personali. Alcuni argomenti includevano gli aborti spontanei di diversi bambini di Tori e il suo matrimonio. La maggior parte delle recensioni di questo album furono molto positive. Nella prima settimana, l'album ha venduto più copie di qualsiasi altro suo album nella prima settimana. Tuttavia, le vendite totali dell'album non furono così alte come quelle dei suoi precedenti.
Tori ha pubblicato il suo sesto album, To Venus and Back nel 1999. Questo era un doppio album. Molte volte, un doppio album significa che ci sono due dischi, cassette o dischi inclusi e ha più tracce di un album normale. Ma To Venus and Back, aveva due album confezionati insieme sotto un unico concetto. Il primo album del set si chiamava Orbiting, ed era un nuovo album completo di 11 canzoni registrate. Il secondo album del set si chiamava Live: Still Orbiting, ed era una raccolta di canzoni da concerto dal vivo registrate durante le esibizioni di Tori in tutto il mondo. Anche Orbiting era un tema elettronico come From the Choirgirl Hotel. I testi parlavano di cose come la crescita, la perdita dei suoi bambini nei suoi aborti e l'omosessualità. L'album ricevette per lo più recensioni positive. Un singolo dell'album chiamato Bliss fu la prima canzone di una grande casa discografica ad essere venduta su internet come canzone digitale.
Tori ora sentiva che la sua etichetta discografica non stava facendo abbastanza per promuovere la sua musica e i suoi album. Le rimaneva solo un album da registrare e pubblicare per loro secondo il loro accordo. Nel 2001, pubblicò il suo settimo album Strange Little Girls. Questo album includeva canzoni che altri cantanti e gruppi avevano scritto e registrato, ma erano cantate da Tori con una nuova idea del loro significato. Tori non voleva dare le sue canzoni alla casa discografica se non le avrebbero promosse adeguatamente. L'album conteneva versioni di Tori di canzoni di artisti come Neil Young, la band Slayer e il rapper Eminem. L'album era un "concept album", il che significa che tutte le canzoni riguardavano un'idea. Il concetto era quello di prendere canzoni che erano state cantate da uomini e cantarle dal punto di vista di una donna. L'album ricevette sia buone che cattive recensioni, ma non vendette quasi tutte le copie degli altri suoi album.
Alla fine del 2001, Tori ottenne un nuovo contratto con l'etichetta discografica Epic. Nel 2002, pubblicò il suo ottavo album, chiamato Scarlet's Walk, un altro concept album. In questo concept, Tori ha creato la storia di una donna chiamata Scarlet. Scarlet ha intrapreso un viaggio attraverso l'America dopo gli attacchi terroristici dell'11 settembre 2001 che sono avvenuti a New York City. Scarlet incontra molti personaggi diversi, soprattutto uomini. Ha storie d'amore, amicizie e viene coinvolta in molte situazioni. Ogni canzone parla di una delle persone che incontra o di una delle cose che le succedono. L'album ebbe più successo di Strange Little Girls, ma non raggiunse il successo degli altri suoi album. Tuttavia, il singolo "A Sorta Fairytale" fu il suo singolo radiofonico americano di maggior successo. Il video musicale per questa canzone ha visto la partecipazione dell'attore premio Oscar Adrien Brody.
Nel 2003, Tori ha pubblicato un greatest hits album chiamato Tales of a Librarian. L'album era la parte finale del suo accordo con la Atlantic Records. Prese molte delle sue vecchie canzoni e le cambiò in uno studio di registrazione, dando loro nuovi suoni. Includeva anche due canzoni nuove di zecca. Sempre quell'anno, la nuova etichetta di Tori, la Epic si unì con un'altra etichetta chiamata BMG. Tori ha detto nelle interviste che questo non era quello che lei voleva che accadesse, e che le nuove persone in carica erano più interessate a fare soldi che a fare buona musica. Ha avuto anche una parte in un film chiamato Mona Lisa Smile. Tori ha interpretato una cantante ad un ricevimento di nozze.
Nel 2005, Tori pubblicò il suo nono album, The Beekeeper. Questo album aveva uno stile musicale pop e rock più tradizionale. Fu descritto come musica contemporanea per adulti. L'album era insolitamente lungo, con 19 canzoni nell'edizione normale e 20 canzoni nell'edizione speciale. I testi riguardavano cose personali nella vita di Tori. Molti di essi riguardavano la malattia e la morte. Questo perché nell'anno in cui l'ha registrato, sua madre è quasi morta per un attacco di cuore, e poi suo fratello maggiore è morto in un incidente d'auto. Rispetto agli altri suoi album, l'album non ha venduto molto bene. Le recensioni dell'album furono sia buone che cattive. Molti dissero che l'album era troppo lungo. Più tardi quell'anno, Tori pubblicò una serie di album che furono chiamati The Original Bootlegs. C'erano sei album in totale, ognuno con due CD. Ogni album era un intero concerto dal vivo eseguito per il suo tour "The Beekeeper". Gli album furono inizialmente venduti separatamente, e più tardi messi insieme in un box-set. Quell'anno pubblicò anche una biografia chiamata Piece by Piece. Fu un best seller.
Nel 2006, Tori ha pubblicato un DVD chiamato Fade to Red. Era un album di compilazione di tutti i suoi video musicali. Lo stesso anno ha anche pubblicato un complesso box-set di musica chiamato A Piano. Questo set aveva cinque CD e compilava tracce che andavano dall'album Little Earthquakes. La confezione del set aveva la forma di una tastiera di pianoforte.
Nel 2007, Tori ha pubblicato il suo decimo album, American Doll Posse, un altro concept album. Questa volta Tori ha creato diversi personaggi, ma invece di scrivere solo storie su di loro, si è vestita come loro e ha creato personalità per loro. Tori indossava costumi e parrucche per i personaggi durante i suoi concerti. Ogni canzone dell'album doveva essere cantata da uno dei personaggi. I temi e lo stile musicale di questo album era molto simile a The Beekeeper. L'album era ancora più lungo, con 23 tracce nella versione normale e 26 nell'edizione speciale. Vendette circa lo stesso numero di copie dell'album precedente e anche le recensioni furono simili. Di nuovo, molti dissero che l'album era troppo lungo. Più tardi quell'anno, Tori pubblicò una serie di album che furono chiamati Legs & Boots. Furono pubblicati 27 doppi album completi. Ognuno era il contenuto di uno spettacolo dal vivo durante il suo tour per l'album American Doll Posse. Questi album erano disponibili solo online; non c'erano versioni in CD.
Nel 2008, Tori fece un accordo con la Epic Records e lasciò l'etichetta. Ha pubblicato un DVD di concerti dal vivo chiamato Live in Montreaux 1991/1992. Ha poi firmato un contratto con una nuova etichetta discografica, la Universal Republic.
Nel 2009, Tori ha pubblicato il suo undicesimo album, Abnormally Attracted to Sin. Anche se l'album ha ottenuto quasi tutte buone recensioni, non ha venduto meglio dei suoi album più recenti. Più tardi quell'anno, ha pubblicato un album chiamato Midwinter Graces. L'album era come un album di vacanze o di Natale, ma Tori lo chiamò un "album stagionale". Ha sia canti tradizionali che canzoni originali di Tori.
Nel 2011 ha pubblicato il suo primo album classico, Night of Hunters per l'etichetta classica Deutsche Grammophon.
2012-ora
Nel 2012 ha creato la sua etichetta discografica, la Transmission Galactic. Il 1º ottobre è uscito nel Regno Unito il suo tredicesimo album, Gold Dust. È stato pubblicato un singolo, "Flavor". La canzone è apparsa per la prima volta nel suo album del 2009 Abnormally Attracted to Sin.
Ha detto in un'intervista che pubblicherà un nuovo album nel 2014.
