Ognuno di questi cinque stati condivideva un confine con gli stati dell'Unione. Tutti tranne il Delaware condividono anche i confini con gli stati che si unirono agli Stati Confederati d'America (CSA).
Virginia Occidentale
Nell'ottobre del 1859 l'incursione di John Brown nell'armeria di Harpers Ferry, in quella che oggi è Harpers Ferry, nella Virginia Occidentale (all'epoca parte dello stato della Virginia), inviò onde d'urto attraverso il Sud. Anche se Brown fu rapidamente catturato e giustiziato, l'incidente ebbe un profondo effetto sulle elezioni presidenziali del 1860. Quando Abraham Lincoln vinse su tre candidati del Partito Democratico, ciò scatenò la secessione del Sud. Allo scoppio della guerra civile, le 40 contee occidentali della Virginia erano fortemente contrarie alla secessione e si separarono dalla Virginia. Le contee che poi divennero la Virginia Occidentale avevano relativamente pochi schiavi.
Delaware
Nel 1860 il Delaware era legato all'economia del Nord e la schiavitù era rara, tranne che nelle parti meridionali dello stato. Complessivamente, il 91,7% della popolazione nera del Delaware era libera in questo periodo. Entrambe le camere dell'Assemblea Generale dello stato rifiutarono la secessione. La camera bassa del Delaware fu unanime nel rifiutare l'idea. Il Senato dello Stato votò contro la secessione cinque a tre. Molti dei politici dello stato, incluso il governatore, i loro due senatori degli Stati Uniti e il loro unico rappresentante al Congresso, erano simpatici al Sud. Ma la legislatura statale rappresentava meglio i sentimenti della gente dello stato nel rimanere con l'Unione. Tuttavia, essi disapprovavano anche l'abolizionismo forzato. In generale, la maggior parte della gente dello stato voleva un compromesso che impedisse una guerra tra il Nord e il Sud.
Maryland
Il Maryland si trovò intrappolato dalla guerra. Lo stato era diviso. Erano chiaramente legati economicamente al Nord ma culturalmente al Sud. Nel 1860, il 49,1% della popolazione nera del Maryland era libera. Ma le contee meridionali e orientali del Maryland avevano una storia di oltre 200 anni di utilizzo di schiavi nella coltivazione del tabacco e di altre colture. Questo le metteva in una posizione difficile. I loro politici avevano lavorato duramente per evitare che il governo interferisse con la schiavitù nelle loro contee. Nelle elezioni presidenziali del 1860, Lincoln non ricevette un solo voto da queste contee. Questo nonostante il fatto che Lincoln avesse promesso di non interferire con la schiavitù negli stati dove già esisteva. Ma la legislatura del Maryland non prese mai in considerazione una risoluzione di secessione dall'Unione. Il governatore suggerì di convocare una convenzione per considerare la secessione, ma la legislatura ignorò la sua richiesta.
Il 19 aprile 1861, le truppe dell'Unione che si muovevano attraverso Baltimora furono attaccate da folle inferocite di simpatizzanti sudisti. Il fatto lasciò 14 morti e durò per tre giorni. Molti si precipitarono alla periferia di Baltimora per organizzare blocchi stradali per cercare di impedire alle truppe dell'Unione di passare attraverso la città. Le rivolte e le proteste avrebbero potuto portare alla secessione se fossero state organizzate. Ma le truppe dell'Unione che si muovevano verso Washington D.C. furono rapidamente cambiate per essere trasportate via acqua per evitare la situazione tesa di Baltimora. Per tutto l'inverno e la primavera del 1861, il Maryland decise contro la neutralità e contro l'adesione alla Confederazione. Ma nel maggio del 1861, agendo senza ordini, il generale Benjamin Franklin Butler marciò su Baltimora. Occupò Federal Hill e sistemò i cannoni minacciando chiunque si fosse mosso contro di loro. Lincoln era furioso e prontamente sollevò Butler dal suo comando. Le truppe del Massachusetts rimasero comunque sulla Federal Hill. Per prevenire ulteriori problemi Lincoln sospese l'habeas corpus e imprigionò senza accuse o processi un membro del Congresso degli Stati Uniti, il sindaco, il capo della polizia, l'intero Consiglio di Polizia e il consiglio comunale di Baltimora.
Il presidente della Corte Suprema Roger Taney, agendo solo come giudice di circuito, decise il 4 giugno 1861, in Ex parte Merryman, che la sospensione dell'habeas corpus da parte di Lincoln era incostituzionale, ma il presidente ignorò la sentenza per soddisfare un'emergenza nazionale. Il 17 settembre 1861, il giorno in cui la legislatura si riunì, le truppe federali arrestarono senza accuse 27 legislatori statali (un terzo dell'Assemblea Generale del Maryland). Furono tenuti temporaneamente a Fort McHenry, e poi rilasciati quando il Maryland fu assicurato all'Unione. Poiché gran parte della legislatura era ora imprigionata, la sessione fu cancellata e i rappresentanti non considerarono alcuna ulteriore misura contro la guerra. La canzone "Maryland, My Maryland" fu scritta per attaccare l'azione di Lincoln nel bloccare gli elementi pro-confederati. Il Maryland contribuì con truppe sia all'esercito dell'Unione (60.000) che a quello confederato (25.000). Durante la guerra, il Maryland adottò una nuova costituzione statale nel 1864 che proibiva la schiavitù. Inoltre liberò tutti gli schiavi rimasti nello stato.
Kentucky
Il Kentucky fu strategico per la vittoria dell'Unione nella guerra civile. Lincoln una volta disse,
"Penso che perdere il Kentucky sia quasi lo stesso che perdere l'intera partita. Se il Kentucky non c'è più, non possiamo tenere Missouri, né Maryland. Sono tutti contro di noi, e il lavoro che abbiamo per le mani è troppo grande per noi. Accetteremmo anche di separarci subito, compresa la resa di questa capitale [Washington, che era circondata da stati schiavisti: La Virginia confederata e il Maryland controllato dall'Unione".
Lincoln dichiarò anche: "Spero di avere Dio dalla mia parte, ma devo avere il Kentucky". Nella primavera del 1861, il governatore del Kentucky Beriah Magoffin insieme alla legislatura statale dichiararono che lo stato sarebbe rimasto neutrale. Non avrebbero fornito truppe né all'Unione né alla Confederazione. Allo stesso tempo la dichiarazione si offriva di mediare una pace tra le due parti.
La neutralità fu rotta quando il generale confederato Leonidas Polk occupò Columbus, Kentucky, nell'estate del 1861. Ciò indusse il Kentucky a chiedere l'aiuto del Nord per respingere gli invasori confederati. Il generale dell'Unione Ulysses S. Grant, che stava aspettando dall'altra parte del fiume Ohio in Illinois, si mosse per occupare Paducah e Southland, Kentucky. L'errore di Polk costò alla Confederazione ogni possibilità di unirsi al Kentucky. Le aree occupate diedero all'Unione un enorme vantaggio sia nel Kentucky che nel Tennessee. Durante la guerra, circa 35.000 uomini del Kentucky si unirono alla Confederazione. Quelli che si unirono all'esercito dell'Unione furono circa 74.000, inclusi circa 24.000 afroamericani.
Missouri
Il Missouri era stato coinvolto in combattimenti sul confine tra Kansas e Missouri dal 1854 per la questione della schiavitù. La disputa fu giustamente chiamata Bleeding Kansas. Quando la guerra civile iniziò il 12 aprile 1861, l'intero stato del Missouri era saldamente diviso tra le forze pro-confederate e quelle pro-Unione. Il governatore del Missouri, Claiborne Jackson, rifiutò di inviare volontari dallo stato per combattere per Abraham Lincoln quando questi chiamò le truppe. Invece, il governatore fece radunare la milizia statale fuori città per iniziare l'addestramento in preparazione per unirsi alle forze confederate. Egli chiese alla legislatura di autorizzare una convenzione costituzionale statale sulla secessione. Un'elezione speciale approvò la convenzione e vi inviò dei delegati. Questa convenzione costituzionale del Missouri votò per rimanere all'interno dell'Unione.
Jackson, che era pro-confederato, fu deluso dal risultato. Richiamò la milizia statale nei loro distretti per l'addestramento annuale. Jackson aveva dei progetti sull'Arsenale di St. Louis, ed era stato in corrispondenza segreta con il presidente confederato Jefferson Davis per ottenere l'artiglieria per la milizia di St. Consapevole di questi sviluppi, il capitano dell'Unione Nathaniel Lyon colpì per primo, circondando il campo e costringendo la milizia statale ad arrendersi. Mentre le sue truppe stavano facendo marciare i prigionieri verso l'arsenale, scoppiò una rivolta mortale (l'Affare Camp Jackson). Questo causò un maggiore sostegno confederato nello stato. La legislatura, già filo-meridionale, approvò la legge militare del governatore che creava la Guardia di Stato del Missouri. Il governatore Jackson nominò Sterling Price, che era stato presidente della convenzione, come maggior generale di questa milizia riformata. Price, e il comandante del distretto dell'Unione Harney, giunsero ad un accordo noto come la Tregua Price-Harney, che calmò le tensioni nello stato per diverse settimane. Dopo che Harney fu rimosso e Lyon fu messo al comando, si tenne una riunione a St. Louis alla Planters' House tra Lyon, il suo alleato politico Francis P. Blair, Jr, Price e Jackson. I negoziati non andarono da nessuna parte. Dopo alcune ore infruttuose, Lyon dichiarò: "questo significa guerra!". Price e Jackson partirono rapidamente per la capitale.
Lyon mosse rapidamente il suo esercito per attaccare le forze pro-confederate a JeffersonCity, Missouri, la capitale dello stato. Si mosse abbastanza velocemente da coglierli impreparati. Il 15 giugno il piccolo esercito dell'Unione di Lyon occupò Jefferson City. Lyon installò un governo pro-Unione dopo che Jackson e la maggior parte della sua milizia si ritirarono nell'angolo sud-ovest del Missouri. Lyon spostò il suo esercito per inseguire i ribelli. Il 17 giugno entrambe le parti combatterono la battaglia di Boonville che durò solo circa 30 minuti. Le forze dell'Unione sbaragliarono completamente i pro-confederati. Poi guidò le sue truppe in una serie di scaramucce con la Guardia di Stato del Missouri e l'esercito confederato.
Lyon si spostò poi a Springfield, Missouri, dove l'esercito si accampò. Il 10 agosto, l'Armata dell'Ovest di Lyon fu sconfitta da una forza combinata della Milizia del Missouri e delle truppe confederate sotto il comando di Benjamin McCulloch vicino a Springfield, Missouri. Questa fu chiamata la battaglia di Wilson's Creek. Lyon fu ucciso mentre cercava di radunare i suoi soldati in inferiorità numerica. Tuttavia, gli sforzi di Lyon impedirono allo Stato del Missouri di unirsi alla Confederazione. Il Missouri abolì la schiavitù durante la guerra nel gennaio 1865.
