La prima nave, Supply, raggiunse Botany Bay il 18 gennaio 1788. Gli aborigeni della tribù Cadigal videro arrivare le navi della Prima Flotta. Phillip decise presto che questo sito, scelto da Sir Joseph Banks, non era adatto. Aveva un terreno povero, nessun posto sicuro per lasciare le navi e nessuna acqua potabile. Phillip decise di andare a nord, a Port Jackson.
Il 26 gennaio i marines e i detenuti arrivarono a Sydney Cove. 1403 persone lasciarono Portsmouth. Durante il viaggio nacquero 7 bambini. 69 persone morirono o abbandonarono le navi. 1332 persone sbarcarono a Port Jackson, oggi conosciuta come Sydney. Fu un viaggio di successo, dato che solo 40 detenuti erano morti. Phillip chiamò l'insediamento Sydney in onore di Lord Sydney, il ministro dell'Interno del governo britannico.
| Le seguenti persone erano a bordo delle navi: | Imbarcati a Portsmouth | Sbarcato a Port Jackson |
| Funzionari e passeggeri | 15 | 14 |
| Equipaggio delle navi | 324 | 306 |
| Marines | 247 | 245 |
| Mogli e figli dei marines | 46 | 54 |
| Detenuti (uomini) | 579 | 543 |
| Condannati (donne) | 193 | 189 |
| Figli di detenuti | 14 | 22 |
| Totale | 1418 | 1373 |
Gli aborigeni della nazione Eora vivevano nella zona di Sydney. Non riuscivano a capire perché gli inglesi volevano possedere la loro terra e fare fattorie con recinzioni. Gli inglesi non capivano il modo di vivere degli aborigeni e ci furono molti scontri e molte persone morirono.
Una volta in Australia, ai detenuti fu ordinato di costruire le infrastrutture (edifici e prigioni) per la nuova colonia. La loro punizione era il lavoro. I detenuti dovevano lavorare tutti i giorni, tranne la domenica, dall'alba al tramonto senza pause. Ai prigionieri maschi era richiesto di fare lavori molto duri. Le detenute spesso lavoravano come domestiche, cucinando, pulendo e a volte prendendosi cura dei bambini. Alcuni detenuti avevano abilità speciali e facevano lavori come tenere registri, stampare, fare ceramiche e tenere gli orologi della città. Molti detenuti furono mandati a lavorare per i coloni liberi. I coloni liberi erano persone che venivano in Australia per farsi una nuova vita.
Gli ufficiali della prigione facevano rispettare regole severe. Se i detenuti infrangevano le regole, potevano essere frustati con il 'gatto a nove code' o tenuti in isolamento per diversi giorni, con solo pane e acqua da mangiare.
C'era una carenza di cibo durante i primi anni della colonia. I raccolti non crescevano bene, quindi la gente si affidava alle forniture provenienti dalla Gran Bretagna. Alla fine il cibo fu coltivato localmente. I detenuti ricevevano razioni (una parte di cibo e acqua) ogni giorno.